Exchangeを使うなら外部SSL証明書は必須だ

Exchange ServerとOutlookを使っているとSSL証明書が重要になってきます。

Exchange2007以降自動設定にOutlook Anywhereの設定が反映され
Outlook Anywhereは自己証明書では動かないとMSは公式に説明しています。

Exchange2003/Outlook2003の頃まではなんとか自己証明書や運用できました。

SSLを無効にしたり、独自でCAを立ち上げるなど手法はありますが
台数が多い本番環境では限界があります。

諦めて安価な外部のSSL証明書発行業者を使うしかありません。
必要経費と思いましょう。